Река Драговищица се образува от сливането на Божицка река (лява съставяща) и Любатска река (дясна съставяща) на 753 м н.в., на 700 м западно от град Босилеград, Сърбия. За начало се приема по-дългата, но по-маловодна Божичка река. Тя извира под името Кулуница от северната част на планината Кървав камък, на 1671 м н.в., на 800 м северозападно от граничния връх Било (1737 м), най-високата точка на планината. До навлизането си в България реката протича в дълбока, на места проломна долина с няколко малки долинни разширения в южна посока, а след Лисинския язовир – на югоизток. След съединяването на двете реки западно от Босилеград вече същинската Драговищица продължава на югоизток като сравнително голяма река. При сръбското село Рибарци и устието на Бранковичка река (десен приток) Драговищица навлиза в българска територия и завива на изток. В началото протича в тясна, на места каньоновидна долина през нископланински и слабо залесен район. След село Долно Уйно реката завива на югоизток, а при село Горановци навлиза в северната част на Кюстендилската котловина. След село Драговищица до устието си коритото ѝ е коригирано с водозащитни диги. Влива се отдясно в река Струма на 485 м н.в., на 700 м западно от село Шипочано.